Introducción a los compuestos orgánicos

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Durante la década de 1780 los científicos comenzaron a realizar la distinción que ha perdurado hasta nuestros días entre los compuestos inorgánicos y los compuestos orgánicos.  Los compuestos orgánicos fueron definidos como moléculas que podían ser obtenidas de los seres vivos. Los compuestos inorgánicos por otra parte fueron definidos como sustancias que venían de fuentes no vivas. De acuerdo a esta idea arcaica, era necesaria la intervención de una “Fuerza Vital” para la síntesis de compuestos orgánicos. Dicha síntesis, podía tomar lugar solo en el interior de los seres vivos y no podía llevarse a cabo en frascos de vidrio de laboratorio.  Entre 1828 y 1850 un número de compuestos que eran claramente “orgánicos” fueron sintetizados de fuentes que eran claramente “inorgánicas”. La primera de estas síntesis, fue realizada por Friedrich Wohler en 1828. Wohler encontró que el compuesto orgánico denominado urea (un constituyente de la orina) podía ser sintetizado mediante la evaporación en solución acuosa del compuesto inorgánico Cianato de Amonio, la propuesta era tan chocante que muchos acusaron a Wohler de estar demente (Brooke, 1971; McKie, 1944; Ramberg, 2000).

A pesar de que el “Vitalismo” desapareció lentamente de los círculos científicos después de la síntesis de Wohler las distinciones entre química orgánica e inorgánica aún siguen en uso. Por ejemplo, en el término “vitaminas orgánicas” las cuales son aisladas desde fuentes biológicas y no sintetizadas artificialmente. Aunque es posible argumentar que, en el aislamiento imperfecto de la vitamina orgánica se encuentren otros compuestos útiles para el organismo que no se encuentran en la vitamina sintética, cuando nos vamos a la molécula en sí misma que se deseaba obtener, no existe distinción alguna entre ambas vitaminas, por ejemplo, la vitamina C ya sea extraída de fuentes biológicas o sintetizada artificialmente es la misma molécula, ahora su biodisponibilidad es una historia aparte. Actualmente el estudio de los compuestos que se extraen de los seres vivos se denomina a química de los productos naturales o incluso de forma mucho más estricta por la bioquímica. Lo anterior es importante, porque nos ayuda a definir a la vida como un sistema químico y físico, sujeto de ser entendido, modificado y mejorado, ya sea por métodos naturales o artificiales. Por lo anterior, excluimos al Vitalismo de cualquier discusión acerca del origen o evolución de la vida en la tierra o de la síntesis de compuestos químicos biológicos o de la misma fisiología de las células vivas.

Las moléculas orgánicas

El estudio de la química se puede dividir en dos categorías principales: química orgánica y química inorgánica. La diferencia entre los dos es relativamente simple. La química orgánica es el estudio de moléculas orgánicas. Una molécula orgánica contiene átomos de carbono e hidrógeno. Las moléculas orgánicas constituyen porciones de células, tejidos y órganos. Una molécula inorgánica no contiene una combinación de carbono e hidrógeno. El agua (H₂O) y la sal de mesa (NaCl) son ejemplos de moléculas inorgánicas.

 

Figura 29.  Moléculas orgánicas. En las sustancias orgánicas el carbono forma cuatro enlaces, que pueden ser con otros elementos diferentes o con otros átomos de carbono.

El átomo de carbono

 Una célula bacteriana microscópica puede contener miles de moléculas orgánicas diferentes. De hecho, parece haber una variación casi ilimitada en la estructura de las moléculas orgánicas. ¿Qué hay sobre el carbono que hace que las moléculas orgánicas sean tan diversas y complejas? Recuerde que el carbono, con un total de seis electrones, tiene cuatro electrones en la capa externa y por ende tiene la capacidad de generar 4 enlaces, y típicamente estos enlaces se entablan con los elementos hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, los elementos que constituyen la mayor parte del peso de los organismos vivos.

Como el carbono es pequeño y necesita adquirir cuatro electrones, el carbono puede unirse con hasta cuatro elementos más. Los átomos de carbono con mayor frecuencia comparten electrones con otros átomos de carbono. El enlaces C — C estable y el resultado es que las cadenas de carbono pueden ser bastante largas y/o ramificadas. Los hidrocarburos son cadenas de átomos de carbono que también están unidas solo a los átomos de hidrógeno. Cualquier átomo de carbono de una molécula de hidrocarburo puede iniciar una cadena de ramificación, y un hidrocarburo puede volver sobre sí mismo para formar un compuesto de anillo. El carbono también puede formar dobles enlaces con otros átomos, incluido otro átomo de carbono.

La naturaleza versátil del carbono significa que puede formar una variedad de moléculas con la misma fórmula química (tipos de átomos) pero diferentes estructuras. Las moléculas con diferentes estructuras, pero las mismas combinaciones de átomos, se llaman isómeros. La química del carbono conduce a una gran diversidad estructural de moléculas orgánicas. Dado que la estructura dicta función, esta diversidad estructural significa que estas moléculas tienen una amplia gama de funciones diversas, las cuales aumentan con la presencia, ausencia y disposición de los grupos funcionales.

Grupos funcionales

Los grupos funcionales de una molécula orgánica por lo tanto ayudan a determinar sus propiedades químicas. Por ejemplo, las moléculas orgánicas, como las grasas y las proteínas, que contienen grupos carboxilo (—COOH) son tanto polares (hidrófilas o sea, solubles en agua) como débilmente ácidas. Los grupos fosfato contribuyen a la estructura de los ácidos nucleicos, como el ADN. Las proteínas y los aminoácidos poseen el grupo funcional amino que contiene nitrógeno (—NH₂).

Debido a que las células están compuestas principalmente de agua, la capacidad de interactuar y ser soluble en agua afecta profundamente la actividad de las moléculas orgánicas en las células. Por ejemplo, los hidrocarburos son en gran parte hidrófobos (no solubles en agua), pero si se agregan varios grupos funcionales (—OH)(como en la glucosa), la molécula puede ser hidrófila (soluble en agua). Los grupos funcionales también identifican los tipos de reacciones que sufrirá la molécula. Por ejemplo, las grasas se forman por la interacción de moléculas que contienen alcoholes y grupos carboxilo, y las proteínas se forman cuando los grupos funcionales amino y carboxilo de los aminoácidos cercanos están unidos.

Las biocompuestos

Figura 30.  Alimentos y biocompuestos. Algunos alimentos contienen más de un biocompuesto en comparación de otros, por ejemplo, las harinas de arroz, maíz, cebada, centeno y sus derivados son ricos en carbohidratos aun cuando no tengan un sabor dulce; el queso, la mantequilla, la margarina y el aceite son principalmente lípidos; y la carne, los huevos, la leche y los granos poseen una mezcla de lípidos y proteínas. Es importante consumir todos los tipos de alimento en proporciones correctas para no tener problemas de desnutrición y/o sobrepeso.

A pesar de su gran diversidad, las moléculas biológicas se agrupan en solo cuatro categorías: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Usted está muy familiarizado con estas moléculas porque se sabe que ciertos alimentos son ricos en carbohidratos, lípidos o proteínas. Cuando digieres estos alimentos, se descomponen en moléculas más pequeñas o subunidades. Luego, tu cuerpo toma estas subunidades y construye a partir de ellas las grandes macromoléculas que componen tus células. Los alimentos también contienen ácidos nucleicos, el tipo de molécula biológica que forma el material genético de todos los organismos vivos, sin embargo, estos son destruidos por los ácidos estomacales, así que del mismo modo que con otras sustancias, lo que absorbes son las unidades para fabricar tus propios ácidos nucleicos.

Muchas de las moléculas biológicas están compuestas de una gran cantidad de bloques de construcción similares, llamados monómeros. Cuando se unen múltiples monómeros forman un polímero. Una proteína puede contener cientos de monómeros de aminoácidos, y un ácido nucleico puede contener cientos de monómeros de nucleótidos. ¿Cómo pueden los polímeros crecer tanto? Del mismo modo que un tren aumenta de longitud cuando los vagones de carga se juntan uno por uno, el polímero se alarga a medida que los monómeros se unen uno detrás de otro.

El tipo más común de reacción química que se utiliza para construir un polímero a partir de un grupo de monómeros se denomina reacción de síntesis de deshidratación. Se llama así porque el equivalente de una molécula de agua (H₂O), que significa tanto un (—OH) (grupo hidroxilo) como un H (átomo de hidrógeno), se elimina a medida que ocurre la reacción. Para descomponer una molécula biológica, una célula usa un tipo de reacción opuesto, es decir, hidrólisis por hidratación. Durante una reacción de hidrólisis (hidro, agua, lisis, ruptura), un grupo (—OH) del agua se une a un monómero y una H del agua se une al otro monómero, separándolos entre sí. En otras palabras, el agua se usa para romper el enlace que contiene los monómeros.