miércoles, 30 de junio de 2021

Moléculas involucradas en la glucólisis

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Las sustancias de inicio para la glucólisis son los carbohidratos, por lo que iniciaremos la discusión en ese punto.

Seamos sinceros, los carbohidratos por lo general son vistos como algo ciertamente aburrido cuando estudias por primeras vez bioquímica o biología celular. Esto no es solo la impresión de un mero estudiante, por años el estudio de los carbohidratos fue el tema menos emocionante de la bioquímica. Aunque los carbohidratos eran reconocidos como elementos importantes a nivel estructural, se los consideraba elementos periféricos de importancia secundaria al interior de la célula, “aun cuando el esqueleto de los ácidos nucleicos es fundamentalmente un carbohidrato”. En esencia eran considerados o vigas de unión, o combustible instantáneo para una pieza magnifica de alguna estructura bioquímica.

Hemos aprendido que, las células se encuentran recubiertas por una densa cota de carbohidratos complejos. Las proteínas segregadas poseen un decorado extenso de carbohidratos que afectan y de hecho son esenciales para llevar a cabo sus funciones. La matriz extracelular de los eucariotas multicelulares es rica en carbohidratos disueltos, segregados por los tejidos o por los sistemas de transporte de sustancias, siendo vitales para la comunicación entre las células o para la supervivencia de las mismas. Los carbohidratos son cruciales para el desarrollo de las funciones de todos los seres vivos, no solo como fuentes de energía, sino como moléculas estructurales, e incluso como elementos estructurales que contienen información biológica.

Siendo que la función de una proteína depende de su forma, y que los carbohidratos al estar en la parte externa de la proteína alteran su forma, sirven como marcadores para la identificación molecular. De hecho, los tipos de sangre, como el sistema AB0 dependen del reconocimiento de algunos carbohidratos específicos en las proteínas de membrana. Muchos patógenos utilizan el reconocimiento de algunos carbohidratos como puertas de entrada a las células. Por lo tanto, más que meros componentes estructurales secundarios, los carbohidratos proveen detalles vitales y una ampliación de la versatilidad morfológica a las proteínas. La cualidad más importante que le permite a estas moléculas tener una variedad de funciones es la variedad estructural que pueden poseer. Este impacto en la función proteínica implica un almacenamiento de información, el cual puede variar con el tiempo, lo cual ha abierto el campo de estudio llamado glicómica. ¿Cómo se almacena la información hereditaria de un carbohidrato? ¿Es genética o epigenética?, estas y otras preguntas serán asumidas en el presente capítulo.

Los carbohidratos se definen primariamente como polihidroxi aldehídos o cetonas; o sustancias que al hidrolizarse forman polihidroxi aldehídos o cetonas. Un detalle importante, es que muchos carbohidratos se presentan generalmente en forma cíclica como hemiacetales. Generalmente los carbohidratos se clasifican por su posible hidrolización a formas más simples. En ese orden de ideas serán monosacáridos aquellos que no pueden ser hidrolizados, serán disacáridos aquellos que al hidrolizarse generan dos monosacáridos y así sucesivamente. Oligosacáridos son aquellas cadenas de entre 10-20 monosacáridos y polisacáridos, aquellos que contienen una larga cadena de monosacáridos. Sín embargo, nos enfocaremos específicamente en algunos aspectos de la química de los monosacáridos, dado que, muchos azucares de importancia estructural y biológica son monosacáridos, tales como la ribosa o la desoxirribosa.

Uno de los detalles de la glucosa es que puede ser representada de diversas fórmulas estructurales, cada una con un diferente grado de especificidad, la cual da cuenta de diferencias en sus propiedades bioquímicas.

Figura 7. Fórmulas estructurales de la glucosa.

La fórmula estructural de cadena lineal (Figura 7A) puede explicar algunas de las propiedades de la glucosa, pero una estructura cíclica (un hemiacetal formado por reacción entre el grupo aldehído y un grupo hidroxilo) es termodinámicamente favorecida y explica otros Propiedades. La estructura cíclica se dibuja normalmente como se muestra en la (Figura 7B), sin embargo, dado que los hidrógenos generalmente pueden omitirse como los carbonos, la forma (Figura 7C) es más práctica en muchas situaciones donde no hay tiempo para escribir detalles innecesarios. La proyección Haworth, en la que la molécula se ve desde el lado y por encima del plano del anillo; Los enlaces más cercanos al espectador son negrita y espesada, y los grupos hidroxilo están por encima o por debajo del plano del anillo. El anillo de seis miembros que contiene un átomo de oxígeno está en realidad en forma de silla (Figura 7D).

La glucosa, con cuatro átomos de carbono asimétricos, puede formar 16 isómeros. Los tipos más importantes de isomerismo encontrados con la glucosa son los siguientes:

La designación de un isómero de azúcar como forma D o de su imagen especular como la forma L se determina por su relación espacial con el compuesto parental de los carbohidratos, el azúcar glicerosa (gliceraldehído) de tres carbonos. Las formas L y D de este azúcar, y de la glucosa, se muestran en la imagen siguiente. La orientación de los grupos -H y -OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol primario terminal (carbono 5 en la glucosa) determina si el azúcar pertenece a la serie D o L. Cuando el grupo -OH de este carbono está a la derecha (como se ve en la Figura 8E2 y Figura 8F2), el azúcar es el isómero D; Cuando está a la izquierda, es el L isómero (Figuras Figura 8E1 y Figura 8F1).

Figura 8. Isómeros D/L.

Figura 9. Estructuras con base en el pirano y en el furano.

La mayoría de los monosacáridos que ocurren en los mamíferos son D-azúcares, y las enzimas responsables de su metabolismo son específicas para esta configuración. La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Cuando un haz de luz polarizada plana pasa a través de una solución de un isómero óptico, gira a la derecha, dextrógiro (+), o a la izquierda, levógiro (-). La dirección de rotación de la luz polarizada es independiente de la estereoquímica del azúcar, por lo que se puede designar D(-), D(+), L(-) o L(+). Por ejemplo, la forma natural de fructosa es el isómero d (-). En la solución, la glucosa es D, y las soluciones de la glucosa se conocen a veces como dextrosa.

Las estructuras en anillo de los monosacáridos son similares a las estructuras en anillo del pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros). Para la glucosa en solución, más del 99% está en forma de piranosa (Figura 9).

La estructura de anillo de una aldosa es un hemiacetal, puesto que se forma por combinación de un aldehído y un grupo alcohol. De forma similar, la estructura de anillo de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es α-D-glucopiranosa. La estructura cíclica se retiene en disolución, pero se produce isomerismo alrededor de la posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomérico, para dar una mezcla de α-glucopiranosa (38%) y β-glucopiranosa (62%). Menos del 0,3% está representado por anómeros α y β de glucofuranosa.

El ácido pirúvico (CH3COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos, con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona. El piruvato, la base conjugada, CH3COCOO-, es un intermedio clave en varias vías metabólicas. El ácido pirúvico puede ser hecho de glucosa a través de glucólisis, convertido de nuevo a carbohidratos (tales como glucosa) a través de la gluconeogénesis, o ácidos grasos a través de una reacción con acetil-CoA. También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y puede convertirse en etanol o ácido láctico a través de la fermentación. El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando el oxígeno está presente (respiración aeróbica), y fermenta alternativamente para producir lactato cuando falta oxígeno (fermentación).

El ácido pirúvico es un ácido orgánico débil que existe en un estado de equilibrio entre la forma protonada (CH3 COCOOH) y la forma desprotonada (CH3COCOO-). La forma protonada recibe el nombre de ácido pirúvico y la desprotonada de piruvato. 

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Sin embargo, en el estudio básico del metabolismo ambas formas pueden ser empleadas intercambiablemente, así como sus nombres.

El piruvato es un compuesto químico importante en la bioquímica. Es la salida del metabolismo de la glucosa conocida como glicólisis. Una molécula de glucosa se divide en dos moléculas de piruvato, que luego se utilizan para proporcionar más energía, de una de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A, que es el principal insumo para una serie de reacciones conocidas como ciclo de Krebs (también conocido como ciclo de ácido cítrico o ciclo de ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato por una reacción anaplerótica, que repone los intermedios del ciclo de Krebs; También, el oxaloacetato se utiliza para la gluconeogénesis. Estas reacciones reciben el nombre de Hans Adolf Krebs, bioquímico galardonado con el Premio Nobel de Fisiología de 1953, junto con Fritz Lipmann, por la investigación de los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo de ácido cítrico o ciclo de ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios formados durante las reacciones.

Si no hay suficiente oxígeno, el ácido se descompone anaerobiamente, creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos. El piruvato de la glicólisis se convierte por fermentación en lactato usando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación de lactato, o al acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa) y luego al etanol en fermentación alcohólica. El piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas. El piruvato puede convertirse en hidratos de carbono a través de la gluconeogénesis, a ácidos grasos o energía a través de acetil-CoA, al aminoácido alanina y al etanol. Por lo tanto, une varios procesos metabólicos clave.

(A veces llamado el éster de Robison) es un azúcar de glucosa fosforilado sobre el carbono 6. Este es un compuesto que es muy común en las células ya que la gran mayoría de la glucosa que entra en una célula se fosforilará de esta manera.

Debido a su posición prominente en la química celular, la glucosa 6-fosfato tiene muchos destinos posibles dentro de la célula. Se encuentra en el inicio de dos grandes vías metabólicas: la glucólisis y la vía de la pentosa fosfato. Además de estas dos vías metabólicas, la glucosa 6-fosfato también puede convertirse en glucógeno o almidón para el almacenamiento. Este almacenamiento está en el hígado y los músculos en forma de glucógeno para la mayoría de los animales multicelulares, y en el almidón intracelular o gránulos de glucógeno para la mayoría de los otros organismos.

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La glucosa-6-fosfato reemplaza un protón del grupo hidróxido por un grupo fosfato, creando un ion orgánico de dos cargas negativas.

Si los niveles de glucosa en la sangre son altos, el cuerpo necesita una forma de almacenar el exceso de glucosa. Después de convertirse a G6P, la molécula puede convertirse en glucosa-1-fosfato por fosfoglucomutasa. El glucosa-1-fosfato puede combinarse con uridina trifosfato (UTP) para formar UDP-glucosa, impulsado por la hidrólisis de UTP, liberando fosfato. Ahora, la UDP-glucosa activada puede agregar a una molécula de glucógeno en crecimiento con la ayuda de glucógeno sintasa. Este es un mecanismo de almacenamiento muy eficiente para la glucosa ya que cuesta al organismo sólo 1 ATP almacenar la molécula de glucosa 1 y virtualmente ninguna energía para eliminarla del almacenamiento. Es importante señalar que la glucosa-6-fosfato es un activador alostérico de glucógeno sintasa, lo que tiene sentido porque cuando el nivel de glucosa es alto el cuerpo debe almacenar el exceso de glucosa como glucógeno. Por otra parte, la glucógeno sintasa es inhibida cuando es fosforilada por la proteína quinasa durante tiempos de alto estrés o bajos niveles de glucosa en la sangre, a través de la inducción hormonal por glucagón o adrenalina.

Cuando el cuerpo necesita glucosa para obtener energía, la glucógeno fosforilasa, con la ayuda de un ortofosfato, puede separar una molécula de la cadena del glucógeno. La molécula escindida está en forma de glucosa-1-fosfato, que puede convertirse en G6P por fosfoglucomutasa. A continuación, el grupo fosforilo en G6P puede escindirse por glucosa-6-fosfatasa de modo que se puede formar una glucosa libre. Esta glucosa libre puede pasar a través de las membranas y puede entrar en el torrente sanguíneo para viajar a otros lugares del cuerpo.

La fructosa 6-fosfato (a veces llamada éster Neuberg) es un azúcar fructosa fosforilado sobre carbono 6 (es decir, es un fructosulfato). La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de la glucosa y la fructosa que entran en una célula se convierten a esto en algún momento. El nombre de ester de Neuberg proviene del bioquímico alemán Carl Neuberg.

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Fructosa-6-fosfato.

También conocido como éster Harden-Young, es un azúcar de fructosa fosforilado sobre los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de la glucosa y la fructosa que entran en una célula se convierten en fructosa 1,6-bisfosfato en algún momento.

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Fructosa-1,6-bifosfato.

El fosfato de dihidroxiacetona (DHF, también fosfato de glicerona en textos antiguos) es un compuesto bioquímico implicado en muchas vías metabólicas, incluyendo el ciclo de Calvin en plantas y glicólisis. El gliceraldehído-3-fosfato, también conocido como fosfato de triosa o 3-fosfogliceraldehido y abreviado como G3F, GA3F, GADF, GAF, TF, GALF o FGAL, es un compuesto químico que se presenta como un intermediario en varias vías metabólicas centrales de todos los organismos. Es un éster de fosfato del azúcar gliceraldehído de 3 carbonos y tiene la fórmula química C3H7O6P.

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Fosfato de dihidroxiacetona DHF.

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Gliceraldehído-3-fosfato G3F.

El ácido 1,3-bisfosfoglicérico (1,3-bisfosfoglicerato o 1,3BFG) es una molécula orgánica de 3 carbonos presente en la mayoría de los organismos vivos, si no en todos.

Primariamente existe como un intermedio metabólico tanto en la glicólisis durante la respiración como en el ciclo de Calvin durante la fotosíntesis. 1,3BFG es una etapa de transición entre el glicerato 3-fosfato y el gliceraldehído 3-fosfato durante la fijación / reducción de CO2. 1,3BFG es también un precursor del 2,3-bisfosfoglicerato que a su vez es un intermedio de reacción en la vía glicolítica.

El ácido 3-fosfoglicérico (3FG), o glicerato 3-fosfato (GF), es una molécula bioquímicamente significativa de 3 carbonos que es un intermedio metabólico tanto en la glicólisis como en el ciclo de Calvin. Este producto químico se denomina a menudo FGA cuando se refiere al ciclo de Calvin. En el ciclo de Calvin, el 3-fosfoglicerato es el producto de la separación espontánea de un intermedio inestable de 6 carbonos formado por fijación de CO2. De este modo, se producen dos moléculas de 3-fosfoglicerato para cada molécula de CO2 fijada.

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3-fosfoglicerato 3FG.

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1,3-bifosfoglicerato 1,3-BFG.

El ácido 2-fosfoglicérico (2FG), o 2-fosfoglicerato, es un ácido glicérico que sirve como sustrato en la novena etapa de glucólisis. Se cataliza por enolasa en fosfoenolpiruvato (FEP), la penúltima etapa en la conversión de glucosa en piruvato. El ácido fosfoenolpiruvico (FEP), o fosfoenolpiruvato (2-fosfoenolpiruvato) como anión, es un compuesto químico importante en la bioquímica. Tiene el enlace de fosfato de mayor energía encontrado (-61.9 kJ / mol) en organismos vivos, y está involucrado en la glucólisis y la gluconeogénesis. En las plantas, también participa en la biosíntesis de diversos compuestos aromáticos, y en la fijación de carbono; En bacterias, también se utiliza como fuente de energía para el sistema de fosfotransferasa.

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2-fosfoglicerato

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2-fosfoenolpiruvato

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